Kuinwossastoffe

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Kuinwossastoffe (dt. Kohlenwasserstoffe) san a chemische Stoffgruppm, de wos nua aus Kuinstoff- und Wossastoffatoman bstehngan.

Benennung[VE | Weakln]

A Kuinwossastoffvabindung wiad noch da Aunzoi vo de Kuinstoff-Atom', de wos de längste Kettn büdn, benaunt:

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Meth- Eth- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec-

De Endung gibt au, wos fia Bindungan dass ma haum:

  • -an: nua Oafochbindungan
  • -en: mind. oa Dopplbindung
  • -in: mind. oa Dreifochbindung

Beispü:

De Log vo de Meahfochbindungan wiad nummariat, und zwoa so, dass meglichst kloane Zoin aussekumman. Waunst mehre Meahfochbindungan host, nocha muasst das mit Vuasübm auge'm (di-, tri-, tetra-, penta-, ...). Bei Vazweigungan kriagn de Seitnäst' de Endung -yl; es wiad nummariat, bei wos fia an Atom dass' ohzweign und ois Vuasübm vuam Staumnaum gsetzt, z. B.:

  • 1,3-Butadien: de Hauptkedn bsteht aus via C-Atoman (-But-) und hod zwoa (-di-) Dopplbindungan (-en), de wos aun easchta und dritta Stöö (1,3-) zan findn san.
  • 2-Methyl-Butan: de Hauptkedn bsteht aus via C-Atoman (-But-) mit Oanzlbindungan dazwischn (-an), de Seitnkedn (-yl) aus oan C-Atom (-Meth-) und se zweigt beim zweitn C-Atom vo da Hauptkedn oh (2-).
  • 2-Methyl-but-1-en: De Hauptkedn bsteht aus via C-Atoman (-but-), de Dopplbindung is an easchta Stöö (-1-en) und beim zweitn C-Atom zweigt no a Nemkedn oh, de wos aus oan C-Atom bsteht (2-Methyl-).

Wäu des do a ziemlicha Schreibaufwaund is, jeds Moi de gaunzn Kuin- und Wossastoffatome hiiz'moin, hod ma se a Kuazschreibweis iwalegt, und zwoa zeichnat ma nua de Bindungan zwischn de Kuinstoffatome und lässt de Wossastoffatome wecka. Des hoaßt, Methan wiad a Punkt, Ethan wiad a Strich, Ethen wiad a Dopplstrich und so weida.

Gsättigte Kuinwossastoffe[VE | Weakln]

De gsättigtn Kuinwossastoffe haum Oafochbindungan zwischn de Kuinstoffatom'. Ma untascheidt Alkane und Cycloalkane.

Alkane[VE | Weakln]

Kugl-Stob-Modöö vom Butan

Alkane (fricha Paraffine) san kednfeamig; de Kuinstoffkedn kau ned vazweigt (n-Alkane) oda vazweigt (i-Alkane) sei. Se haum a Summanfuaml in da Fuam CnH2n+2, z. B. Methan CH4, Ethan C2H6, 2-Metyl-Butan C5H12.

Alkane san ned elektrisch leitend und fost ned wossalösli, bis C4 sans gosfeamig, vo C5 bis C16 flissig und driwa fest. Methan bis Butan wiad zan Hoazn vawendt und de flissign Alkane ois Brennstoff in an Motoa.

Duachs Ohspoitn vo oan Wossastoffatom kriagt ma a Alkyl-Gruppm (Radikale). Waunst bei an Alkan a Wossastoffatom duach a Edlgos easetzn duasd, nocha kriegst de FCKW (Fluor-Chlor-Kuinwossastoffe), de haum jo an seah guadn Ruaf ...

Reaktiaunan:

  • Vabrennung:
A n-Alkan reagiat mim Sauastoff zua Wossa und Kuindioxid.
  • Cracken (Spoitung vo laungkettign Moleküün in kuazkettige):
Dodecan spoit se in a Decyl- und a Ethyl-Radikoi.
  • Substitutiaun (a Wossastoffatom wiad duach a aundas Atom oda Atomgruppm austauscht):
Methan reagiat mim Chlor zua Mono-, Di-, Tri- und Tetrachlormethan sowia Chlorwossastoff.

Cycloalkane[VE | Weakln]

Vaschiadane polycyclische Cycloalkane

Cycloalkane (fricha Naphthene): de san ringfeamig und kennan aa Ne'mkedn haum. De Summanfuaml schaut so aus: CnH2n, z. B. Cyclohexan C6H12, des is des klassische Sechseck.

Ma untascheidt:

  • monocyclische Cycloalkane: oa Ring
  • polycyclische Cycloalkane: mehre Ring'

Ungsättigte Kuinwossastoffe[VE | Weakln]

Ungsättigte Kuinwossastoffe san Alkene und Alkine, sowia de Cycloalkene und Cycloalkine.

Alkene[VE | Weakln]

Alkene (fricha Olefine) haum mindastns oa Dopplbindung, de Summanfuaml lautet CnH2n, z. B. Ethen (Ethylen) C2H4 und Propen (Propylen) C3H6. Kuinwossastoffe mit mehran Dopplbindungan nennt ma Polyene, de wean je noch Auzoi vo de Dopplbindungan ois Diene, Triene, Tetraene usw. bezeichnat. Noch da Log vo de Dopplbindungan hod ma konjugiate, isoliate und kumuliate Polyene.

Kettnpolymerisatiaun vo Ethen zua Polyethylen

Ungsättigte Kuinwossastoffe san seah reaktiaunsfreidig; es Ethen is a wichtiga Ausgaungsstoff fia Kunststoffe wia Polyethylen (PE), Polystyrol (PS), Polyvinylchlorid (PVC); es Propen fia Polypropylen (PP) unds 1,3-Butadien fia synthetischn Kautschuk.

Reaktiaunan:

  • Additiaun (es kumman Atome oda Atomgruppm aun de Dopplbindung zuwe, de bricht auf und nocha kriagst a Alkan):
Noch da Markownikow-Regel wiads Wossastoffatom ans wossastoffreichare Kuinstoffatom bundn:
Reaktiaun vom Propen mim Chlorwossastoff zua 2-Chlorpropan
Es kau owa aa wos aundas aussekumman:
Reaktiaun vom Propen mim Chlorwasserstoff zua 1-Chlorpropan
  • Kettnpolymerisatiaun (aus an Monomer mocht ma a Polymer, des hoaßt, aus am kuazkettign Moleküü a laungkettigs)

Alkine[VE | Weakln]

1-Pentin

Alkine (fricha Acetylene) weisn mindastns oa Dreifochbindung auf und a Summanfuaml in da Fuam CnH2n-2, wia z. B. Ethin (Acetylen) C2H2. Polyine san genauso wia obm Kuinwossastoffe mit mehran Dreifochbindungan.

Cycloalkene und Cycloalkine[VE | Weakln]

Cyclopenten
Cyclopentadien

Cycloalkene und Cycloalkine san ringfeamige Moleküü mit mindastns oana Doppl- bzw. Dreifochbindung.

Aromatische Kuinwossastoffe[VE | Weakln]

Aromatische Kuinwossastoffe (Arene), z. B. Benzol (Benzen), san cyclische Kuinwossastoffe, de wos gewisse Eignschoftn haum, wia dass bsundas stabüü san. Es Benzol bsteht aus sechs Kuin- und sechs Wossastoffatoman. Vo de via Valenzelektronan vom Kuinstoffatom wean zwoa fia'd Bindung mit de benochboatn Kuinstoffatome gnutzt und oans fia de Bindung mim Wossastoff, oiso bleibt no oans iwa. 1865 hod da deitsche Chemika Kekulé prowiat, a Struktuafuaml fias Benzol zan aufstöön, nämli hod a gmoant, dass de iwabliabanan Elektronan Dopplbindungan eigehn, de wos ständig altanian. Späta is ma draufkumman, dass de sechs frein Elektronan a delokalisiate Lodungswuikn iwa und untam Kuinstoffring büdn. Dofia is de Schreibweis mit an Kras im Sechseck übli.

Molekülgeometrie des Benzols
Moleküügeometrie und Aromatizität vom Benzol

Polycyclische aromatische Kuinwossastoffe bstehngan aus mehran Benzolringan, de wos mitanaund vabundn san, z. B. Naphthalin.

Beispü vo aromatischn Kuinwossastoffn
Staumvabindung
Benzol
alkylierte Arene

(Alkylbenzole)

Arene mit mehrarn Phenylgruppm

(Polyarylalkane)

anelliate Arene

(Polycyclische aromatische Kuinwossastoffe)

Benzene circle.svg

Benzol.svg
Benzol

Toluol.svg

Toluol (Methylbenzol)
Ortho-Xylol - ortho-xylene 2.svg Meta-Xylol - meta-xylene 2.svg Para-Xylol - para-xylene 2.svg
Xylole (o-, m-, p-Xylol)

Ethylbenzol.svg Cumol.svg
Ethylbenzol     Cumol

Bifenyl.svg
Biphenyl

Diphenylmethane.svg
Diphenylmethan

Triphenylmethan.svg
Triphenylmethan

Naphthalene-2D-Skeletal.svg

Naphthalin

Anthracen.svg
Anthracen

Phenanthren - Phenanthrene.svg
Phenanthren

Pyrene.svg
Pyren

Anm.: De Struktuafuamln vo aromatischn Vabindungan wean meistns nua in ana mesomean Fuam doagstööt.

Reaktiaunan:

  • Halogenisiarung:
Chlorierung von Benzol
Benzol + Chlor → Chlorbenzol + Chlorwossastoff
  • Akylliarung (a Wossastoffatom vom Benzol wiad duach a Alkylgruppm easetzt):
Übersicht 1 der Friedel-Crafts-Alkylierung
  • Nitriarung (aus Benzol und Soipetasaire kriagst mit ana Nitriasaire Nitrobenzol):
Reaktionsmechanismus der Nitrierung des Benzols

Schau aa[VE | Weakln]

Literatua[VE | Weakln]

  • Handbuch der Experimentellen Chemie Sekundarbereich II, Band 9, Kohlenwasserstoff, Aulis Verlag Deubner & Co. KG.
  • Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Joachim Teschner, Hildegard Bibrack, Taschenbuch der Chemie, 18. Auflage, Harri Deutsch, Frankfurt (Main), 2001.
  • J. C. Jones: Hydrocarbons. Physical Properties and their Relevance to Utilisation. J. C. Jones & Ventus Publishing ApS, 2010. ISBN 978-87-7681-513-4 (PDF bei bookboon.com).
  • Hartung, Birgitta (1984) Potentielle Kohlenwasserstoff-Muttergesteine in der Tiefsee. Geowissenschaften in unserer Zeit; 2, 6; 208-211; doi:10.2312/geowissenschaften.1984.2.208.

Im Netz[VE | Weakln]

 Commons: Kohlenwasserstoffe – Oibum mit Buidl, Videos und Audiodateien